Il marchio H. Upmann è tra i più antichi di Cuba, fondato nel 1844 da due fratelli: Herman e August Upmann. Herman era un banchiere tedesco che amava così tanto gli Habanos che si trasferì a la Habana nel 1840, dove fondò una banca e una fabbrica di sigari. La banca chiuse, ma la marca è sopravvissuta fino ai giorni nostri ed è considerata un esempio per gli Habanos più raffinati e con un gusto da leggero a medio.
Anche il presidente degli Stati Uniti, John F. Kennedy, era un grande amante del marchio H. Upmann e il suo sigaro preferito era il Petit Upmann (fuori produzione dal 2002). Si dice addirittura che mandò un suo collaboratore a prendere 1200 di questi sigari, poco prima della firma per l'embargo contro Cuba nel 1962.
Le medaglie d’oro che ornano le scatole di questa marca, furono ottenute durante undici fiere internazionali tenutesi nel XIX secolo, e costituiscono un elemento distintivo di questa marca.
I più conosciuti sono quelli della Línea Magnum, come il famoso Magnum 46 al quale si è aggiunto, nel 2008, il Magnum 50. Altre vitolas importanti sono il famoso Sir Winston, Connoisseur No. 1 e le più piccole come il Corona Junior e l’Half Corona, lanciato nel 2011.
Tutte le vitolas sono prodotte “Totalmente a Mano, Tripa Larga”, con tabacchi provenienti da Vuelta Abajo.
Gusto: Leggero-Medio.